Бизнесмен Гревилл Винн (Бенедикт Камбербэтч) жил в достатке и гармонии, проводя свободные вечера в уютной компании своей жены Шейлы (Джесси Бакли), а все остальное время ездил по миру в поисках новых партнеров и рынков сбыта, в том числе и в СССР. Именно последнее обстоятельство сделало его прекрасной кандидатурой на роль агента МИ-6. Винн стал шпионом на секретной службе Ее Величества в самом сердце Советского Союза.

На связь с разведчиком выходит полковник ГРУ Олег Пеньковский (Мераб Нинидзе), жаждущий поделиться с Западом секретами родной страны в обмен на политическое убежище. Взаимовыгодное сотрудничество протекает успешно, поездки в Москву становятся более частыми, но в то же время опасными: с каждым разом Винну все больше кажется, что сотрудники КГБ вот-вот его разоблачат. Однако всплывает информация, что на Кубу тайно переброшены ракеты с ядерными боеголовками, и теперь от совместных действий офицера-перебежчика и связного зависит исход одного из поворотных моментов холодной войны.